Kinh tế công thương nghiệp thành thị đẻ ra tầng lớp thị dân và lối sống thị dân. Vào thời Trần, số lượng thị dân ở Thăng Long chưa nhiều, nhưng đã có những biểu hiện của sinh hoạt thị dân, trong đó có sinh hoạt ban đêm của thành thị gồm buôn bán, vui chơi lành mạnh và cả rượu chè, đàng điếm. Những sinh hoạt ban đêm đó đã từng hấp dẫn cả vua Trần. Trần Anh Tông ”thích vi hành”, cứ đêm đến lại lên kiệu cùng với hơn chục thị vệ đi khắp trong kinh kỳ, gà gáy mới trở về cung.

Có đêm, ra ngoài phố phường, vua bị bọn vô lại ném gạch trúng vào đầu. Người theo hầu thét lên: ”Kiệu vua đấy! ”. Bọn chúng biết nhà vua, mới tan chạy cả (Toàn thư, tập II. Sđd, tr. 78). Vào thời mạt Trần, nạn cờ bạc, rượu chè rất phát triển. Vào đời Trần Dụ Tông thì nạn cờ bạc không chỉ còn ở ngoài dân gian mà tràn cả vào trong cung cấm, nhà vua chính là người nêu tấm gương xấu về chuyện cờ bạc ấy.

Sử cũ chép vua Trần Dụ Tông ”cho gọi các nhà giàu trong nước, như ở làng Đình Bảng thuộc Bắc Giang, làng Nga Đình thuộc Quốc Oai, vào cung đánh bạc làm vui. Có tiếng bạc đặt tới 300 quan tiền, ba tiếng thì đã giàu ngàn quan rỗi” (Toàn thư, tập II. Sđd, tr. 41). Quan lại thì như Hành khiển Trần Khắc Chung, cùng Học sĩ Nguyễn Sĩ Cố đánh bạc, có khi đến hai, ba ngày, đêm này qua ngày khác, cùng ngồi ngay ở bàn mà ăn cháo không nghỉ lúc nào, được thua chỉ có một, hai quan tiền mà dụng tâm rất khổ.

Nhưng văn hóa Thăng Long đời Trần vẫn hội tụ tinh hoa văn hóa của cả nước, vẫn giữ cốt cách và bản sắc văn hóa dân tộc. Sinh hoạt văn hóa nhộn nhịp nhất của Thăng Long vẫn tập trung vào những ngày lễ và hội mùa, mang đậm tính cách dân gian.

Trong cung đình có những đội đánh vật đá cầu đấu gậy... những đội ca múa chuyên nghiệp. Sứ nhà Nguyên là Trần Phu có ghi lại cảnh múa hát trong buổi đãi yến ở điện Tập Hiền: “Thấy một bọn con hát nam (nam ưu) và nữ (nữ xướng), mỗi bên mười người, đều ngồi dưới đất. Có các thứ đàn như đàn tỳ bà, đàn tranh và đàn bầu. Tiếng hát, tiếng đàn hòa lẫn với nhau. Khi hát thì trước hết ê a lấy giọng, rồi sau mới có lời.

Phía trước điện, có biểu diễn các trò đá múa, leo sào (dịch rộng, thượng can), múa rối trên đầu dây (trượng đầu khổi lỗi). Lại có người mặc quần gấm, nhưng mình đề trần, nhảy nhót hò reo. Đàn bà đi chân không, xòe mười ngón tay như những chạc cây để múa…” (Trần Phu: An Nam tức sự. Xem Tạp chí Văn học, l-1972).

Sân khấu là một sinh hoạt văn hóa thường xuyên ở kinh thành Thăng Long. Theo nhiều nhà nghiên cứu, sân khấu Việt ra đời ít nhất cũng từ đời Đinh. Dưới thời Trần, sân khấu từng tiếp thu thêm ảnh hưởng sân khấu triều Nguyên. Sau chiến thắng chống Nguyên, ta bắt được một tù binh người Trung Quốc là Lý Nguyên Cát, vốn là một kép hát có tài. Sử chép rằng: “Những nữ tì ít tuổi ở các nhà quyền quý đua nhau học hát theo lối Bắc. Nguyên Cát làm trò cổ tích như Tây vương mẫu hiến bàn đào v.v... Khi diễn có đến 12 người đóng các vai. Ai nấy đều mặc áo bào gấm, áo thêu, kẻ đánh trống, người thổi kèn, thay đổi nhau mà tấu khúc. Người xem, lúc vui mừng, lúc thương buồn, cảm động tùy theo từng quãng trong tích truyện...”